Икономическото развитие на област Кюстендил е оценено като незадоволително. Кюстендил е една от областите, в които възстановяването на пазара на труда тепърва предстои, показват данни от най- новото проучване проведено от Института за пазарна икономика. Инвестиционната активност постепенно се повишава, но нивата остават ниски. Изоставане има и при усвояването на европейски средства. Инфраструктурното развитие на областта е сравнително добро, но информационните технологии навлизат бавно. Данъците са сред най-ниските в страната, но административните услуги не са на необходимото ниво. Положителната оценка в сферата на доходите и условията на живот е следствие от благоприятните индикатори за бедност и > Население (2014) 129 135 > Територия (кв.км) 3051,5 > Брой на населените места 183 > Дял на населението в градовете (%) 69,4 социално включване, а не от нивата на доходите. Демографските тенденции са сред най-негативните в страната. Качеството на училищното образование не е високо, а висше учебно заведение в областта няма. Културният живот също не е особено интензивен. Добрата свързаност с канализация и пречиствателни станции не е достатъчна, за да компенсира нивата на вредни емисии и да доведе до положителна оценка в сферата на околната среда. Кюстендил е една от трите области с най-ниска оценка в категорията „Сигурност и правосъдие". Единствената сфера, в която областта получава много добра оценка, е здравеопазването.
Област Кюстендил, заедно с Перник и София (столица), получава най-ниска оценка в сферата на сигурността и правосъдието. В периода 2000-2010 г. престъпността в областта е по-ниска в сравнение с тази в страната. През следващите четири години броят на регистрираните престъпления срещу личността и собствеността надхвърля средните нива за страната. На този етап не може да се прогнозира обръщане на тенденцията. През 2013 г. в 3-месечен срок завършват 82,0% от наказателните делата в Окръжния съд, което е третият най-нисък дял след този в Благоевград - 80,0%, и София (столица) - 81,0%. Делът на висящите наказателни дела също е висок - 10,6%, при средно 8,5% за страната. Отчасти това може да се обясни с повишената престъпност и сравнително високата натовареност на съдиите, които в периода 2009- 2013 г. разглеждат средно 1,2 наказателни дела на месец повече от средния брой за страната.
Кюстендил е областта с най-ниска оценка в сферата на инвестиционната активност. Съотнесени към местното население, ЧПИ в нефинансовите предприятия с натрупване достигат 300 евро/човек към края на 2013 г., което е над 10 пъти по-ниска стойност от средната за страната и втората най-ниска след Монтана (270 евро/човек). В областта няма нито една община, която да достига средните за страната нива на усвояемост на европейски средства. Добра тенденция в сферата на инвестиционната активност е резкият ръст на разходите за придобиване на ДМА. През 2013 г. те надхвърлят 1000 лв./човек от средногодишното население за пръв път от 2008 г. насам. Така областта вече не е на последно място по този показател, както често се случваше през последните години. Нивата обаче остават далеч от средните за страната 2490 лв./човек.
Високата оценка на област Кюстендил в сферата на здравеопазването е следствие от подобрените показатели за достъпа до здравни услуги. През 2014 г. в областта има около 650 болнични легла в МБАЛ, или 5,1 легла на всеки 1000 души население при средно 4,8 за страната. Броят на постъпилите болни в МБАЛ спада рязко - от 238,4 на 1000 души през 2013 г. на 165,3 на 1000 души през 2014 г. Здравноосигурени са 92,1% от живеещите в областта, което е най-високият дял в страната, а детската смъртност в областта е традиционно по-ниска от средната. В областта има относително висок брой общопрактикуваи лекари спрямо средните нива за страната, но се наблюдава известен недостиг на кардиолози и интернисти.